Lãnh đạo của Mặt trận Lao động là David Marshall trở thành thủ tịch bộ trưởng đầu tiên của Singapore. Ông điều khiển một chính phủ yếu, nhận được ít hợp tác từ chính phủ thuộc địa cũng như các chính đảng địa phương khác. Tình trạng bất ổn xã hội gia tăng, và trong tháng 5 năm 1955, bạo động xe buýt Phúc Lợi (Hock Lee) bùng phát, khiến bốn người bị sát hại và chính phủ của Marshall bị mất tín nhiệm nghiêm trọng.[33] Năm 1956, bạo động trung học Hoa văn bùng phát trong các học sinh tại trường Trung học Hoa kiều và các trường học khác, tiếp tục làm gia tăng căng thẳng giữa chính phủ bản địa với các học sinh người Hoa và công đoàn viên-những người được cho là có cảm tình cộng sản.

Trong tháng 4 năm 1956, Marshall dẫn một phái đoàn đến Luân Đôn để đàm phàm về tự trị hoàn toàn, song đàm phán thất bại khi Anh Quốc không sẵn lòng trao quyền kiểm soát nội an của Singapore. Anh Quốc lo ngại về ảnh hưởng cộng sản và các cuộc đình công vốn đang phá hoại ổn định kinh tế của Singapore, và cảm thấy rằng chính phủ bản địa vô dụng trong việc xử lý các bạo động trước đó. Marshall từ chức sau khi đàm phán thất bại.

Thủ tịch bộ trưởng mới là Lâm Hữu Phúc (Lim Yew Hock) phát động chiến dịch trừng trị các nhóm cộng sản và cánh tả, bắt giam nhiều lãnh đạo công hội và vài thành viên thân cộng của Đảng Hành động Nhân dân dựa theo Luật An ninh nội bộ.[34] Chính phủ Anh Quốc tán thành lập trường cứng rắn của Lâm Hữu Phúc với những người phiến động cộng sản, và khi một vòng đàm phán mới được tổ chức từ tháng 3 năm 1957, họ chấp thuận trao quyền tự trị nội bộ hoàn toàn. Một quốc gia Singapore sẽ được hình thành, có công dân của mình. Nghị hội lập pháp sẽ được mở rộng lên 51 thành viên, hoàn toàn được chọn dựa theo phổ thông đầu phiếu, và Thủ tướng cùng nội các sẽ quản lý toàn bộ các phương diện của chính phủ ngoại trừ quốc phòng và ngoại giao. Chức vụ thống đốc được thay thế bằng Yang di-Pertuan Negara hay là nguyên thủ quốc gia. Trong tháng 8 năm 1958, Đạo luật quốc gia Singapore được Nghị viện Anh Quốc thông qua, quy định về việc hình thành Quốc gia Singapore.[34]

Tổng tuyển cử nghị hội lập pháp mới được tổ chức trong tháng 5 năm 1959. Đảng Hành động Nhân dân chiến thắng vang dội, giành được 43 trên 51 ghế. Họ đạt được kết quả này là nhờ tranh thủ cộng đồng người Hoa chiếm đa số, đặc biệt là những người trong công đoàn và các tổ chức học sinh cấp tiến. Lãnh đạo đảng là Lý Quang Diệu trở thành Thủ tướng đầu tiên của Singapore.

Các lãnh đạo thương giới ngoại quốc và bản địa mất tinh thần trước chiến thắng của Đảng Hành động Nhân dân do một số thành viên trong đảng là người thân cộng. Nhiều doanh nghiệp nhanh chóng chuyển trụ sở của họ từ Singapore sang Kuala Lumpur.[34] Chính phủ của Đảng Hành động Nhân dân bắt tay vào một chương trình mạnh mẽ nhằm giải quyết các vấn đề kinh tế và xã hội của Singapore. Phát triển kinh tế nằm dưới quyền giám sát của Tân Bộ trưởng Tài chính Ngô Khánh Thụy, với chiến lược là khuyến khích đầu tư ngoại quốc và bản địa bằng những biện pháp khác nhau, từ ưu đãi thuế đến thiết lập một khu công nghiệp lớn tại Jurong.[34] Hệ thống giáo dục được cải biến để đào tạo một lực lượng lao động có tay nghề, và tiếng Anh được khuyến khích hơn tiếng Trung trong vai trò là ngôn ngữ giảng dạy. Nhằm loại bỏ tình trạng bất ổn lao động, các công đoàn hiện hành bị hợp nhất, đôi khi là bằng vũ lực, thành một tổ chức bảo trợ duy nhất gọi là Đại hội Công hội toàn quốc (NTUC) bị chính phủ giám sát chặt chẽ. Trên phương diện xã hội, một chương trình nhà ở công cộng tích cực và được tài trợ lớn được tiến hành nhằm giải quyết vấn đề nhà ở vốn đã kéo dài. Trên 25.000 căn hộ cao tầng, giá thấp được xây dựng trong hai năm đầu tiên của chương trình.[34]

Mặc dù thành công trong việc quản lý Singapore, các lãnh đạo của Đảng Hành động Nhân dân, kể cả Lý Quang Diệu và Ngô Khánh Thụy, cho rằng tương lai của Singapore gắn với Malaya. Họ cảm thấy rằng những mối quan hệ lịch sử và kinh tế giữa Singapore và Malaya là quá vững chắc để Singapore có thể là một quốc gia riêng biệt, và họ vận động mạnh mẽ nhằm sáp nhập. Trên phương diện khác, phe thân cộng khá lớn của Đảng Hành động Nhân dân thì phản đối dữ dội việc sáp nhập, lo sợ mất ảnh hưởng do đảng cầm quyền tại Malaya là Tổ chức Dân tộc Mã Lai Thống nhất kiên quyết chống cộng và sẽ hỗ trợ cho phe phi cộng trong Đảng Hành động Nhân dân chống lại họ. Các lãnh đạo của Tổ chức dân tộc Mã Lai thống nhất cũng hoài nghi về ý tưởng sáp nhập do họ không tin tưởng chính phủ của Đảng Hành động Nhân dân UMNO và lo ngại rằng lượng dân cư người Hoa lớn tại Singapore sẽ gây biến đổi cân bằng dân tộc vốn là chỗ dựa cho nền tảng quyền lực chính trị của họ. Vấn đề lên đến đỉnh điểm trong năm 1961, khi bộ trưởng thân cộng của Đảng Hành động Nhân dân là Vương Vĩnh Nguyên ly khai khỏi đảng và đánh bại một ứng cử viên của Đảng Hành động Nhân dân trong cuộc bầu cử bổ sung sau đó, một động thái đe dọa khiến cho chính phủ Lý Quang Diệu sụp đổ. Đối diện với viễn cảnh những người thân cộng tiếp quản quyền lực tại Singapore, Tổ chức dân tộc Mã Lai thống nhất thay đổi quan điểm của họ về hợp nhất. Vào ngày 27 tháng 5, Thủ tướng Malaya Tunku Abdul Rahman, thảo luận ý tưởng về một Liên bang Malaysia, bao gồm Liên bang Malaya, Singapore, Brunei và các lãnh thổ của Anh tại bắc bộ đảo Borneo là Sabah và Sarawak hiện nay. Các lãnh đạo của Tổ chức dân tộc Mã Lai thống nhất cho rằng việc bổ sung dân cư Mã Lai tại các lãnh thổ Borneo sẽ bù đắp dân số người Hoa tại Singapore.[34] Ngày 9 tháng 7 năm 1963, các lãnh đạo của Singapore, Malaya, Sabah và Sarawak ký kết Hiệp định Malaysia để thành lập Liên bang Malaysia.[34]